Pegarse con los pies en el techo, identificar huellas dactilares o cerrar una herida en cirugía: Los pegamentos de cianoacrilato

Los pegamentos de cianoacrilato tipo Super Glue son de una tremenda eficacia y permiten pegar con tan solo una gota una uña postiza, unir las piezas de un objeto roto, pegar una persona al techo por los zapatos o cerrar un aneurisma cerebral en una intervención quirúrgica. Pero incluso son útiles no como adhesivos sino como sistema para “revelar” huellas dactilares en uso forense. Harry W. Coover fue el “gigante en casa” que los inventó.

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Figura 1.- Bajo el nombre de “Super Glue” salió al mercado el cianoacrilato. Actualmente hay numerosas marcas comerciales a base de esta sustancia adhesiva y Super Glue lo comercializa Loctite

¿Qué son los cianoacrilatos y cómo funcionan?

Los cianoacrilatos son una familia de compuestos químicos que responden a la siguiente estructura molecular:

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Figura 2.- Estructura molecular del monómero de cianoacrilato

Es formalmente un éster acrílico en el que se le ha substituido el hidrógeno del carbono 2 (el de al lado del carbono que tiene los oxígenos) por el grupo ciano (-CN). El radical R del éster puede ser cualquier cadena como metilo, etilo, butilo, octilo o cualquier otra. Cuando el radical es metilo u octilo, el pegamento resultantes es muy fuerte y cristalino, pero a la vez poco flexible. Se puede utilizar en aplicaciones técnicas para uniones en las que se exija rigidez. En cambio, cuando el radical es más grande, como el octilo, el pegamento es más flexible e incluso más biocompatible y se usa para aplicaciones veterinarias y médicas como sutura. Se han realizado por ejemplo transplantes de hígado y el hígado se ha pegado, sí, pegado, al receptor del órgano con pegamento de cianoacrilato con radical octilo. Operar se convierte en un “corta-pega”.

Mecanismo de pegado

Los cianoacrilatos pegan porque tienden a polimerizarse en presencia de agua o simplemente humedad. Polimerizarse significa que la molécula reacciona consigo misma sucesivamente formando largas cadenas. Cada unidad de esa cadena se llama monómero y el conjunto de la cadena formada se denomina polímero. En el caso de los cianoacrilatos, el monómero es un líquido muy poco viscoso, que penetra entre todos los intersticios de la junta que se va a pegar y entre los poros de las superficies que se ponen en contacto. Con una mínima humedad, presente de forma corriente en todos los materiales, empieza a polimerizar de forma prácticamente instantánea y en pocos segundos se forma un polímero sólido, muy duro y altamente adherido a las superficies quedando las partes por unir fuertemente pegadas (En la Figura 3 se explica). Por eso el nombre de la marca comercial “Superglue”: “Super pegamento“.

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Figura 3.- Ejemplo de polimerización del metil cianoacrilato. Un iniciador nucleófilo, Nu-, (“algo” con carga eléctrica negativa como el ión hidroxilo, OH-, presente en el agua) ataca al carbono del doble enlace y el electrón que porta el nucleófilo salta al carbono siguiente, el unido al grupo ciano, CN, que se encuentra eléctrónicamente muy desprotegido. Esta estructura se convierte en un nucleófilo que ataca a otro monómero uniéndose a él y transformándolo también en un nuevo nucleófilo. Esta cadena de reacciones mediante ataque nucleofílico se repite cientos y miles de veces por cada iniciador primario formándose largas cadenas poliméricas muy duras y fuertes.

 

Propiedades de los cianoacrilatos

Los pegamentos a base de cianoacrilatos se caracterizan porque el polímero se forma en el momento a partir de su monómero con la intervención de un iniciador. El iniciador puede ser cualquier anión, pero especialmente relevante es la presencia de humedad, la mínima humedad que puede contener la superficie que se desea pegar.

El agua a pH neutro está disociada en los iones H+ y OH- en cantidades minúsculas: tan solo 1 molécula disociada por cada 10 millones de moléculas de agua. Imaginemos toda la población de España, con más de 46 millones de habitantes. Si los españoles fueran moléculas de agua, tan solo 4 ó 5 españoles estarían “disociados”.  Pues bien, con tan pocas moléculas de agua disociadas  en la mínima humedad que pudiera tener las superficies que se quieran pegar, los poquísimos iones OH- presentes inician la reacción de polimerización de tal modo que en apenas unos segundos todo el pegamento está polimerizado y las superficies fuertemente unidas.

Los cianoacrilatos pueden alcanzar una altísima resistencia, del orden de hasta 350 kg/cm2 según el tipo, por lo que son ideales para pegar cosas con tan solo una gota de producto. Un ejemplo de este poder adhesivo que usa la empresa Henkel para promocionar Super Glue-3 es pegar una persona al techo por los zapatos mediante unas cuantas gotas de su producto.

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Figura 4.- Demostración de que el pegamento a base de cianoacrilato Super Glue-3, que alcanza 260 kg/cm2 de resistencia, permite pegar a una persona por los pies al techo.

No obstante su elevada resistencia a la tracción, en cambio los cianoacrilatos tienen una baja resistencia a la cizalla y a la flexión, es decir, al rozamiento y a ser cortados. Por eso en piezas que tras pegarse deben ser mecanizadas o sufrir fuertes tensiones flexoras, es necesario combinar con otros componentes que sí tengan buenas propiedades en este aspecto. Otro problema es que no “rellena” las fisuras pero también resuelve introduciendo componentes de “relleno”.

Aplicaciones

Son numerosas las aplicaciones de los pegamentos basados en cianoacrilatos. Algunas bastante sorprendentes.

Maquetas y prototipos

Sin duda esta es la aplicación más inmediata, ya que permite pegar muchas piezas de forma extremadamente rápida, eficaz y muy limpia. En aeromodelismo y en prototipos de dispositivos electrónicos es extensamente utilizado. Pega muy bien materiales metálicos, vidrio y la mayoría de los plásticos. El polietileno y el polipropileno no se adhieren con los cianoacrilatos, pero en cambio el PVC, políester, poliestireno, etcétera, sí. El vidrio si está muy liso puede dar problemas de adhesión, pero si el cianoacrilato se combina con un poco de material textil o fibras, se consigue un buen resultado. La madera, como otros muchos materiales porosos no se adhieren bien, pero esto se puede resolver añadiendo primero un poco de bicarbonato que rellena los huecos y los poros y sobre él se deposita el cianoacrilato que es absorbido y pega entonces formando una masa fuerte y adherente.

Juguetes y objetos para el hogar

A nivel industrial muchos objetos de uso común y juguetes, formados por piezas, se pegan en fábrica mediante sistemas automatizados que emplean cianoacrilato. Para mejorar el rendimiento y velocidad de pegado industrial, hay composiciones de cianoacrilatos que incluyen un colorante que da color al cianoacrilato mientras está líquido o parcialmente endurecido. Pero una vez endurecido, desaparece el color y una célula fotoeléctrica o sistema similar de la máquina industrial que monta y une las piezas, al “observar” que ha desaparecido el color “sabe” que la pieza ya está pegada y no se entretiene más pasando a pegar una nueva pieza.

Con esto se consigue un interesante ahorro de tiempo e incrementar la productividad. No es lo mismo  pegar una pieza de esperando forma estándar 15 segundos por si tarda un poco más de lo esperado en pegarse, que saber a ciencia cierta que esa pieza se ha pegado correctamente (debido a la desaparición del color) en tan solo 5 segundos. La producción se incrementa, con la misma maquinaria, un 300%.

Detección de huellas dactilares

Los forenses para aplicaciones de identificación y policiales pueden detectar huellas dactilares y reconstruirlas en un modelo sólido para posterior conservación como prueba empleando cianoacrilato. Así por ejemplo podremos saber si “el malo” usó tal pistola introduciéndola en una cámara donde se hace evaporar cianoacrilato ligeramente caliente. Los vapores se polimerizan al contacto con la humedad y los restos biológicos de las huellas dactilares formando un polímero duro de color blanco que las reproduce con total precisión. Normalmente son observables entonces a simple vista, pero en caso de impresiones de huellas de  baja intensidad pueden también visualizarse añadiendo un componente fluorescente.

Un truquito para hacer de CSI casero y poner de manifiesto una huella dactilar consiste en lo siguiente: en un tapón se echa en la parte hueca una gota de cianacrilato y el tapón se presiona por esa parte sobre la superficie donde se sospecha que está la huella. Mientras se presiona con el dedo, el calor que éste aporta hace que se produzcan algunos vapores que polimerizan sobre las huellas. Pasados unos minutos se retira el tapón y se observan claramente las huellas que allí había.

Carpintería, muebles, instrumentos musicales

Aunque como se ha dicho más arriba el cianoacrilato no se comporta bien en materiales porosos, es posible emplearlo en carpintería en combinación con materiales de relleno. El sellado y el pegado se puede realizar empleando mezclas de serrín muy fino con cianoacrilato y los resultados son magníficos. Por ejemplo la reparación de pianos y otros instrumentos musicales a base de madera se usa esta estrategia.

Aplicaciones quirúrgicas

Los metil y etil cianoacrilatos son excesivamente rígidos y cristalinos y además irritan un poco la piel y las mucosas. En cambio el octil cianoacrilato es dermocompatible y además admite más capacidad de flexión. Esto ha permitido que pueda ser usado en aplicaciones quirúrgicas.

 

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Figura 5.- Como quien pasa un rotulador sobre una herida en la piel ésta se cierra perfectamente mientras va cicatrizando por sí misma. Se evitan así hilos de sutura que podrían dejar marcas futuras e impide posibles infecciones a través de los orificios de los hilos o las grapas.
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Figura 6.- También en cirugía mayor son útiles los cianoacrilatos, pudiendo unir huesos, arterias y venas, e incluso incisiones en órganos vitales como el corazón. También para “pegar” órganos en transplantes mientras se va produciendo la cicatrización natural.

Son conocidas las marcas Surgiseal® y Dermadond® entre otras, pero parece ser que fue en la Guerra de Vietnam cuando se utilizaron los cianoacrilatos por primera vez tanto en heridas externas e internas en los heridos como sutura provisional hasta que se pudiera hacer posteriormente una cirugía convencional. Hoy día, ya perfeccionadas sus aplicaciones, se usa rutinariamente en todos los hospitales.

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Figura 7.- Tan fácil como usar un rotulador, una goma de borrar o un corrector similar a un “Tipp-Ex” para cerrar heridas

 

Harry Wesley Coover, Jr: El inventor

Este invento tan genial de los cianoacrilatos es debido al químico Harry Wesley Coover, Hijo, nacido en Newark, una pequeña localidad del estado de Delaware en EE.UU. en 1917, falleciendo recientemente en 2011 a la avanzada edad de 95 años.

Coover obtuvo su licenciatura en Ciencias Químicas en la Universidad de Hobart y los títulos de Master y de Doctor en Ciencias en la Universidad de Cornell. Trabajó como químico en la empresa Eastman-Kodak desde 1944 hasta 1973 y desde esa fecha hasta su jubilación en 1984 como vicepresidente de la citada empresa.

Mientras buscaban un material plástico transparente, Coover y su equipo toparon con los cianoacrilatos que en principio se desecharon como excesivamente pegajosos. Pero tras una reflexión posterior, se dieron cuenta de su elevado potencial tecnológico y comercial. Se comercializó por primera vez como el “super pegamento”, es decir, Super Glue. Esta marca que inicialmente era de Eastman-Kodak actualmente pertenece a Henkel dentro de su línea Loctite y se denomina Super Glue-3.

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Figura 7.- Actualmente la marca de lanzamiento del “super pegamento” de Eastman-Kodak pertenece a Henkel en su línea de adhesivos Loctite

Tras una intensa y brillante carrera, a sus 94 años de edad, este magnífico químico recibió la Medalla Nacional de Tecnología e Innovación de su país Estados Unidos de América. Todo un reconocimiento a su aportación tecnológica al bienestar de la Sociedad en general, no solamente la norteamericana, sino el Mundo entero.

Cada vez que usamos un poquito de pegamento a base de cianoacrilato en casa, nos acompaña en nuestro hogar el “Gigante” de la Ciencia Harry Wesley Coover, Jr.

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Figura 7.- Harry W. Coover, de Eastman Chemical Co., recibe la Medalla Nacional de Tecnología e Innovación 2009 de manos del Presidente Obama el 17 de noviembre de 2010. Foto de Ryan K. Morris Photography.

 

Fuentes:

http://www.supergluecorp.com/blog/2010/11/18/dr-harry-coover-inventor-of-super-glue-recognized-by-president-obama/
http://www.teinteresa.es/increible/Cirujanos-Kansas-aneurisma-Super-Glue-bebe_0_936506816.html
http://www.henkel.es/compania
https://www.amazon.es/Henkel-Pegamento-Super-Glue-3-20Gr-607972/dp/B00CWZR2N4
http://www.interempresas.net/Ferreteria/Articulos/16021-Henkel-celebra-San-Valentin-con-su-adhesivo-Supper-Glue-3.html
http://worlderlenmeyer.blogspot.com.es/2013/05/agente-especial-cianoacrilato-alias.html
https://asps.confex.com/asps/2007am/techprogram/paper_13227.htmhttp://www.ethicon.com/healthcare-professionals/products/wound-closure/skin-adhesives/dermabond-advanced-topical-skin-adhesive
https://en.wikipedia.org/wiki/Harry_Coover
https://en.wikipedia.org/wiki/Cyanoacrylate

 

 

 

 

 

 

 

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